Я вот стороны никогда не выбирал. Мне всегда было интересно что-то сыграть. Превращение хиленького мальчишки в героя, изменение сознания от потери любимого существа, попадание в плен или просто управление какой-нибудь гильдией. А уж в какую степь заведёт - тот ещё вопрос.
Один из персонажей, как сейчас помню, был и остаётся вором. Но вором добрым, никого не убивающим и держащим детский приют после войны. С одной стороны он злой - деньги отбирает, замки взлмывает, - а с другой вполне и добрый - детей любит, содержит их. Вот и получается, что он и ни туда и ни сюда.

Если честно, то я совсем не люблю, когда чётко разграничивают мир на добро и зло, отрицательных и положительных героев. Если персонажи не состоят из набора шаблонов, если у них есть своё интересное прошлое и свои мотивации, то никогда нельзя назвать человека "плохим". Зачастую у таких людей есть своя мотивация для того чтобы быть плохими. А те, кто прикидывается "хорошими" могут спокойно держать у себя в подвале два десятка рабов, только об этом никто не знает)

А я вообще не верю в существование однозначно добрых и злых персонажей, так же как не верю в абсолютное добро и зло. Всё же понятия эти весьма субъективны. Мои персонажи, во всяком случае нынешние, вообще не руководствуются такими понятиями, делая лишь то что считают нужным. Добрыми их не назовёшь, но и однозначно злыми тоже.
"Сторону" на ролевой, если под "стороной" не имеется в виду конкретная организация, не выбираю вообще, и персонажей подстраиваю исключительно под свои желания поиграть конкретный характер в конкретных ситуациях.